Sienas centro storico erstreckt sich über drei Hügelrücken, die auf der muschelförmigen Piazza del Campo zusammenlaufen. Hier forderte 1348 der Schwarze Tod sechzig Prozent der Stadtbevölkerung, hinterließ jedoch eine gotische Stadtstruktur, die noch heute von europäischen Architekten studiert wird.
Die Pflasterung des Campo in neun Segmenten ehrt den Rat der Neun, der Sienas Handelsrepublik von 1287 bis 1355 regierte – Jahrzehnte, in denen die Stadt die Bankenmacht von Florenz herausforderte und den gestreiften Marmordom in Auftrag gab, dessen Piccolomini-Bibliothek Fresken von Pinturicchio aus dem Jahr 1507 bewahrt. Ein privater Stadtrundgang durch Siena führt durch die siebzehn Contrade – mittelalterliche Stadtviertel, die ihre Rivalitäten aus der Renaissance durch das zweimal jährlich stattfindende Pferderennen Palio aufrechterhalten, eine Tradition, die seit 1656 dokumentiert ist und noch immer Regeln unterliegt, die den Jockeys das Tragen von Schutzausrüstung untersagen.
Der Torre del Mangia ragt 102 Meter über den Campo. Seine Fertigstellung im Jahr 1348 fiel mit dem Ausbruch der Pest zusammen. Die 400 schmalen Stufen bieten einen Blick über die Tonhügel der Crete Senesi, die sich jeden Oktober ockerfarben verfärben. Der Domkomplex umfasst die achteckige Marmorkanzel von Nicola Pisano (1265–1268), Donatellos Bronzestatue Johannes der Täufer von 1457 sowie eine während Renovierungsarbeiten 1999 wiederentdeckte Krypta mit Freskenzyklen, die der Schule von Duccio zugeschrieben werden. Sienas Backsteinarchitektur folgt einer städtischen Satzung von 1309, die Terracotta-Konstruktionen zur Vereinheitlichung der Skyline vorschrieb – eine Regelung, die seit sieben Jahrhunderten durchgesetzt wird und in jedem Vicolo sichtbar ist.
Maßgeschneiderte mittelalterliche Routen ermöglichen es Besuchern, die Basilica di San Domenico zu erkunden, wo das konservierte Haupt der Heiligen Katharina von Siena in einem vergoldeten Reliquiar ruht, sowie den Krankenhauskomplex Santa Maria della Scala, dessen Pellegrinaio-Saal die Fresken von Domenico di Bartolo aus den 1440er Jahren zeigt, die die medizinische Versorgung der Renaissance dokumentieren. Die Pinacoteca Nazionale beherbergt die kleinformatigen Madonnen von Duccio und die Stadtansichten von Ambrogio Lorenzetti, die vor seinem Pesttod 1348 entstanden. Im Oktober fällt das Licht in einem Winkel auf den Campo, der die Marmorplatten des Gaia-Brunnens beleuchtet – Kopien der Originale von Jacopo della Quercia aus dem 15. Jahrhundert, die heute im Dommuseum aufbewahrt werden. Erfahrene lokale Reiseführer erläutern, wie Sienas Niederlage gegen florentinisch-spanische Truppen im Jahr 1555 die städtebauliche Entwicklung stoppte und dadurch ein Stadtbild bewahrte, das noch vor den barocken Umgestaltungen liegt, die Rom und Florenz im 17. Jahrhundert prägten.
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